Lily staat op het punt om te trouwen met Will. De bruiloft is in Key West en er moet nog van alles worden geregeld. Maar dat is niet het grootste probleem, dat is wel de enorme drang van Lily om vreemd te gaan met andere mannen. Ondanks dat ze Will erg leuk vind, kan ze gewoon weg niet monogaam zijn. Ze doet het zelfs met een van haar bazen. In de week dat ze al in ‘The Keys’ is, om de bruiloft voor te bereiden, moet Lily onverwachts ook een hoorzitting van een collega overnemen. De persoon die ze moet verdedigen is nogal eerlijk over de strafbare zaken die hij heeft gedaan en dat is niet zo handig als je wilt winnen. Gelukkig is daar haar oma, die in een ver verleden in de advocatuur heeft gewerkt.